豪華俳優陣が名を連ねた銀魂 実写版 キャスト一覧の中でも、堂本剛の起用は最大のサプライズとして迎えられました。小栗旬（坂田銀時役）、菅田将暉（志村新八役）、橋本環奈（神楽役）といった主軸が固まる中、銀時の最大のライバルであり物語の緊張感を一身に背負う高杉役に誰を据えるかは、プロジェクト全体の成否を分ける重要課題だったからです。
堂本剛 高杉 キャスト理由の根底にあるのは、ドラマ『33分探偵』（2008年）以来培われてきた福田雄一監督との深い絆です。福田監督はメディアのインタビュー取材において、「銀時と対峙した瞬間に圧倒的な説得力があり、かつ底知れぬ妖艶さと哀愁を漂わせられる俳優は堂本剛しかいない」と明言しています。単なる冷酷な悪役ではなく、世界を壊したいという狂気の中に深い哀しみを抱える高杉の内面を表現できる表現者として、監督直々の熱烈な口説き落としが行われました。
当時、映画出演自体が約12年ぶりだった堂本剛に対して、監督は「剛くんの膝裏が見たい」「悪役をやってほしい」と独自のユーモアを交えつつアプローチを重ね、最終的に「福田監督の作品なら」とオファーを快諾するに至りました。この銀魂 実写 福田雄一 高杉のタッグ成立こそが、本作にコミカルなギャグパートと重厚なシリアスパートの絶妙なコントラストをもたらす決定打となったのです。
