千葉県ウインターカップ予選の日程は、秋口から初冬にかけて段階的に進行します。大会は大きく分けて、県内各地区を勝ち抜いたチームによる1次ラウンドと、インターハイ上位校などが合流する2次ラウンド（決勝トーナメント）で構成されています。
2026年シーズンの主要スケジュールは以下の通りです。
- 1次ラウンド（1回戦〜ブロック決勝）：9月上旬〜9月中旬（各地区特設高校体育館）
- 2次ラウンド（ベスト16〜準々決勝）：10月中旬（八千代市市民体育館、バルドラール浦安アリーナなど）
- 準決勝・決勝リーグ（または代表決定戦）：10月下旬〜11月上旬（船橋アリーナ、千葉ポートアリーナなど）
クライマックスとなるウインターカップ千葉県予選の決勝戦は、県内最大級のアリーナで開催され、毎年多くのバスケファンや保護者が詰めかけます。千葉県バスケットボール協会U18部会の公式サイトで随時、会場への入場規制や開場時間が更新されるため、現地観戦を予定している方は事前確認を怠らないようにしましょう。
