ハイブランドジュエリー市場では、地金・ダイヤモンド相場の高騰や為替変動、職人の人件費上昇を背景に、定期的な価格改定（値上げ）が続いています。ハリー・ウィンストンも例外ではなく、数年前と比較して定価ベースで15〜30％以上の上昇が見られます。
定価の上昇に連動して活況を呈しているのが二次流通（中古・ヴィンテージ）市場です。ハリー・ウィンストンのダイヤモンドは厳格な基準（トップクラスのカラー・クラリティ・カット）をクリアした原石のみが用いられているため、ブランド自体の信頼性とリセールバリューは世界最高水準を誇ります。
状態が良好で正規保証書（ギャランティカード）や専用ボックスが完備されている場合、中古市場での買取率は一般的なファッションジュエリーを大きく上回ります。「欲しいと思った時が一番の買い時」と言われる背景には、こうした継続的な価格上昇のトレンドが存在します。
