恋愛論を説くくじら自身のプライベートにも高い関心が寄せられています。実は彼には離婚歴があり、最初の結婚生活に終止符を打った手痛い挫折を経験しています。
「自分が相手を幸せにできていなかった」という過去の反省と痛切な気付きこそが、彼の恋愛観を深める大きな糧となりました。その後、2017年に13歳年下の一般女性（当時）であった佐野かいり（かいり）さんと結婚を発表。この再婚劇は大きな話題を呼びました。
妻のかいりさんは非常に容姿端麗な女性として知られ、現在では自身のブログやSNSでも夫婦の飾らない日常を発信しています。年の差を感じさせないフラットで信頼に満ちたパートナーシップは読者の憧れの的となっており、くじら自身が提唱する「お互いに自立した心地よいパートナーシップ」を見事に体現していると言えます。
