林家たい平のルーツを語る上で欠かせないのが、生まれ故郷である埼玉県秩父市の実家です。実家は地元で愛された「テーラー田澤」という仕立屋（洋服店）を営んでおり、幼少期から布地やデザイン画、色彩豊かな服飾に囲まれて育ちました。父親の几帳面な手仕事と母親の明るい人柄に触れながら、美的センスと人情味豊かな感性を自然と身につけていったのです。
埼玉県立秩父高等学校を経て難関の武蔵野美術大学へ進学した彼は、当初はデザイナーとしての就職を考えていました。しかし、大学4年生の時に運命の転機が訪れます。ラジオや寄席で耳にした落語の奥深さに心を奪われ、「人間一人で座布団の上にあらゆる宇宙を描き出す究極のデザイン表現ではないか」と直感したたい平は、1988年の大学卒業と同時に林家こん平への弟子入りを決意しました。
昭和から平成へと移り変わる当時、美大卒という異色の新人を迎えた林家こん平一門の修行は、想像を絶する厳しさでした。前座修行中は朝から晩まで師匠の身の回りの世話、太鼓の稽古、着物の畳み方や礼儀作法を叩き込まれる日々が続きます。当時の手記では「美大で身につけたプライドを一度すべて粉々に打ち砕かれ、ただひたすら師匠の背中を追う毎日だった」と振り返っていますが、この過酷な下積み時代こそが、彼の芸の骨格を強靭に鍛え上げました。
