旧水戸街道歩きのスタート地点となる千住宿では、日光街道から分かれる追分（足立区千住中居町付近）に道標が建ち、ここから水戸への旅路が始まります。千住の街並みを抜けて荒川を渡り、葛飾の新宿（にいじゅく）へ進むと、かつて中川の渡しがあった場所に辿り着きます。新宿日枝神社周辺には、江戸近郊の宿場町らしい風情が漂います。
金町の関所跡を越えて江戸川を渡ると、千葉県最初の宿場である松戸宿に到着します。松戸宿は水戸街道の宿場町の中でも屈指の見どころが集まるエリアです。最後の水戸藩主となった徳川昭武が明治時代に築いた名邸「戸定邸（とじょうてい）」は国指定重要文化財であり、徳川慶喜も度々訪れた美しい日本庭園がそのまま残されています。
さらに北上すると、かつて街道の旅人が歩みを数えた「一里塚」の痕跡や、樹齢数百年を誇る古木が並ぶ寺社が現れます。松戸市小金の東漸寺や本土寺の参道周辺には、宿場町としての賑わいを物語る石碑や道標が数多く現存しており、都市化が進む首都圏でありながら、足元に確かに眠る江戸の記憶を感じ取ることができます。
