旅先での快適さを左右する函館観光のおすすめ服装まとめにおいて、最大の失敗原因は「本州主要都市の感覚でアウターを選んでしまうこと」にあります。函館は海洋性気候特有の強い海風が絶え間なく吹き抜けるため、気象庁が発表する公称気温から常にマイナス3℃から5℃引いた数値を体感温度として見積もらなければなりません。
季節別のリアルな最適装備は以下の通りです。
- 春（3月〜5月）：4月下旬であっても冬物のトレンチコートやマウンテンパーカー、インナーダウンの重ね着が標準です。スカーフやマフラーで首元を遮風し、脱ぎ着による体温調節を可能にしておく必要があります。
- 夏（6月〜8月）：日中は半袖で過ごせる時間帯もありますが、日没後は一気に肌寒くなります。夜景観賞やベイエリア散策を予定しているなら、厚手のカーディガンや防風仕様のウィンドブレーカーの携行が必須です。
- 秋（9月〜11月）：10月に入ると東京の初冬に匹敵します。ヒートテックなどの吸湿発熱インナー、ウール混セーター、防風性のあるロングコートが頼りになります。
- 冬（12月〜2月）：氷点下の冷気に加え、圧雪が磨かれた「ブラックアイスバーン」が坂道の各所に出現します。ダウンジャケットはフード付きの撥水・防風仕様を選び、靴はスニーカーを厳禁とし、深い溝の入った防滑・防水スノーブーツを着用してください。
現地を歩く際、元町地区の八幡坂や二十間坂などの急勾配を巡るルートでは、防寒対策と同じくらい「足元のグリップ力」が安全を担保する命綱となります。
