伊藤健太郎さんの熱愛史を語る上で欠かせないのが、女優・山本舞香さんとの関係です。二人の馴れ初めは、2019年に撮影が行われた映画『今日から俺は!!劇場版』や『とんかつDJアゲ太郎』での共演、そして共通の知人俳優を介した食事会がきっかけでした。意気投合した二人は2019年秋頃から交際へ発展し、2020年1月には写真週刊誌によってスーパーでの買い出しや同棲に近い生活ぶりがスクープされました。
オープンな交際を続け、一時は「結婚秒読み」と目されていた二人ですが、2020年秋に伊藤さんが起こした自動車事故による謹慎処分が大きな転機となります。山本さんは周囲の反対を受けながらも伊藤さんを精神的に支え続けたと報じられましたが、仕事や将来への価値観のズレから一度は破局を迎えます。
その後、2022年から2023年にかけて再び親密な関係に戻ったとする復縁の真相が報じられ、再び将来を誓い合ったとも囁かれました。しかし、2024年春頃に二人は最終的な別れを選択。破局理由としては、俳優として再起を期す伊藤さんの多忙と、自らのキャリアを再定義しようとする山本さんとの間生じた埋めがたい意識の差が挙げられています。
その後、山本舞香さんは2024年10月13日にロックバンド「MY FIRST STORY」のボーカル・Hiroさんとの結婚を公表。これにより、長年にわたり注目を集めた伊藤健太郎さんと山本舞香さんのドラマチックな恋愛関係は、完全に幕を下ろすこととなりました。
