幼稚舎の門をくぐり、慶應義塾のスピリットを体現してきた有名人や、我が子を合格に導いた芸能人の顔ぶれは実に多彩です。過去の報道資料や各界の公開情報から、代表的な出身芸能人とお受験を突破した家庭の実例を検証します。
まず、幼稚舎出身芸能人の代表格として真っ先に名前が挙がるのが櫻井翔です。幼稚舎から慶應義塾普通部、慶應義塾高等学校、慶應義塾大学経済学部を卒業した彼は、まさに「慶應ボーイ」の象徴的存在。多忙を極めるジャニーズJr.の活動と学業を両立できた背景には、幼稚舎時代から叩き込まれた自主自律の精神があったと、過去のインタビューや手記でも述懐されています。
さらに、名門一族の出身である石原良純や松岡修造、世界的なファッションデザイナーの家系である森泉・森星姉妹、ロックバンドONE OK ROCKのボーカルとして世界で活躍するTaka（森進一・昌子元夫妻の長男）なども幼稚舎の卒業生として広く知られています。彼らに共通しているのは、単なる学歴の枠に収まらない、並外れた個性と自己表現力を備えている点です。
一方、親として我が子の幼稚舎受験に臨んだ著名人カップルとしては、石橋貴明・鈴木保奈美元夫妻、市川團十郎家をはじめとする歌舞伎界の重鎮、清原和博・亜希元夫妻、水野真紀・後藤田正純夫妻などの名前が取り沙汰されてきました。
しかし、名声や財力があれば誰でも合格できるわけではありません。メディアで公表こそされないものの、「慶応幼稚舎のお受験に落ちた芸能人」は合格者の何倍も存在します。どれほど親が国民的知名度を誇っていても、子どもの当日の様子や家庭の教育観が幼稚舎の求める像と乖離していれば、容赦なく不合格の通知が届くのがこの試験の非情な現実です。
