自画自賛（じがじさん）は、「自分で自分の行為や作品、能力などを褒め称えること」を指す四字熟語です。日常では単に「自分を褒める」「自慢する」という意味で広く用いられていますが、漢字を分解してみると「画（え）」という文字が含まれている点に興味深い歴史的背景があります。
この言葉の語源は、中国から伝わり日本の中世（鎌倉・室町時代）に発展した水墨画（禅画）の鑑賞・制作文化に端を発します。東洋の伝統的な絵画では、完成した絵の余白に、その絵を鑑賞した高僧や文人が詩、歌、解説、絵の精神性を称える文章を書き添える習慣がありました。この書き込まれた文章のことを「賛（さん）」または「画賛（がさん）」と呼びます。
本来、賛は絵の作者とは別の第三者（主に徳の高い僧侶や著名な知識人）が敬意を込めて筆を執るものでした。しかし、作者自らが絵を描き、さらにその余白に自分自身で詩文（賛）を書き添える形式が登場します。これが「自画（自ら描き）自賛（自ら賛を書く）」の原義です。
当時の禅宗文化において、自画自賛は必ずしも「うぬぼれ」や「低俗な自慢」を意味するものではなく、詩書画の一致を目指す芸術的表現の一つでもありました。しかし、他者から賛（称賛の言葉）をもらうのではなく、自分で自分の作品に解説や賛美を添える行為が、時代の変遷とともに「他人の評価を待たずに自分で自分を褒め立てる行為」へと転じ、現在のようなやや皮肉や戒めを含んだ慣用句として定着したのです。
