中古市場で流通するハーレーを検討する際、避けて通れないのがハーレー中古エンジン故障リスクの現実です。都内のハーレー専門店で30年以上にわたりリビルドを手がけるチーフメカニックは、現場の実情を次のように明かします。
「SNSなどでは『ショベルは絶対に壊れる』『エボは一生モノ』といった極端な言説が目立ちますが、実態は前オーナーがどのように手を入れ、油脂類を管理してきたかに尽きます。ショベルヘッドであっても、腰上・腰下を現代の高精度な社外パーツ（S&S製など）で適切にオーバーホールしていれば、東京から九州まで自走できる耐久性を発揮します。逆に、手付かずのまま放置されたツインカム初期型の方が、内部で致命的なトラブルを抱えているケースが少なくありません」
各世代において現場で頻発している代表的なトラブルは以下の通りです。
- ショベルヘッド：シリンダーとヘッドの接合面からのオイル滲み・漏れ、バルブガイドの偏摩耗による白煙、ポイント点火のズレによる熱ダレと始動不良。
- エボリューション：クランクケースのブリーザーギア破損（樹脂製ギアの経年劣化）、ベースガスケットからのオイル滲み、リフター（タペット）ベアリングの寿命による異音。
- ツインカム（特にTC88）：カムチェーンを押し出す「スプリング式テンショナー」のプラスチックシューが摩耗・粉砕し、破片がオイルラインを詰まらせてエンジンブローに至る事例。※対策として油圧式テンショナーキットやギアドライブ化への換装が推奨される。
- ミルウォーキーエイト（初期2017〜2019年頃）：トランスミッションオイルがプライマリーケース側に移行するオイルトランスファー問題、およびオイルポンプの吐出不良に起因するサンプリング現象（クランクケース内に過剰なオイルが滞留する不具合）。※リコールや改良型オイルポンプへの交換対策が実施されている。
ネットコミュニティ（知恵袋やオーナーズ掲示板）の投稿を検証すると、「ショベルを買って最初の1年で修理代が60万円かかった」という悲痛な叫びがある一方で、「適切なショップでベース車両を選び、予防整備を行っていれば大きなトラブルには遭遇していない」という声も多数存在します。中古ハーレーの購入では、車体価格の安さだけで飛びつかず、過去の整備記録簿（O/H歴）の有無と、店舗が納車後にどこまで保証・整備対応してくれるかを見極めることが絶対の防壁となります。
