高杉の芸能界入りのきっかけは、ドラマチックでありながらどこか微笑ましい。小学6年生の夏、熊本県で開催された花火大会の会場で、現在の事務所関係者にスカウトされたことだった。当時、あまりにも色白で整った顔立ちをしていたため、スカウトマンは彼を完全に女の子だと勘違いして声をかけたという伝説的な逸話が残っている。
突然の出来事に、福岡の実家にいた高杉自身も両親も当初は戸惑いを隠せなかった。しかし、両親は息子の可能性を否定することなく、本人と膝を突き合わせてじっくりと話し合いを行った。家族の理解と後押しがあったからこそ、彼は不安を乗り越えて未知なる芸能界という世界へ足を踏み出す決意を固めることができたのだ。
