進学実績の凄まじさばかりに光が当たりがちですが、都立新宿高校の評判・口コミを精査すると、同校を真に特徴づけているのは卓越した「人間的成長の場」であることが浮き彫りになります。
その象徴が、大正時代から100年以上にわたって受け継がれる伝統行事、都立新宿高校の臨海教室です。1年次の夏、千葉県勝浦の海で実施されるこの行事では、数キロメートルに及ぶ遠泳を経験します。水泳が苦手な生徒も、入学直後からの手厚いプール指導と仲間との励まし合いを通じて泳力を伸ばし、全員で過酷な海に挑みます。卒業生の手記やインタビューでも「最初は怖くて仕方なかった遠泳を全員で泳ぎ切った瞬間、一生モノの自信と仲間への信頼が生まれた」と語られており、単なる学校行事を超えた人格形成の礎となっています。
秋に開催される文化祭、都立新宿高校の朝陽祭(ちょうようさい)も圧巻の熱量を誇ります。生徒主導で作り上げられる演劇や展示、クラスパフォーマンスは本格的で、毎年多くの来場者を魅了しています。さらに部活動も活発で、名門水泳部をはじめ、全国大会出場歴を持つ囲碁将棋同好会など、文武両道を掲げる生徒たちが全力で打ち込んでいます。
自主自律の精神は卒業生の顔ぶれにも色濃く反映されています。世界的な音楽家である坂本龍一氏をはじめ、歌舞伎役者の中村吉右衛門氏、元内閣官房長官の塩崎恭久氏、俳優の綿引勝彦氏など、都立新宿高校の出身有名人は学術・政界・文化芸術の第一線で独創的な足跡を残しています。