小学校選びと切り離せないのが、卒業後の進学先です。今井小学校を卒業した児童の大多数は、指定進学先である青梅市立第三中学校へと進学します。
青梅市立第三中学校との間では、いわゆる「中1ギャップ」の解消に向けた小中一貫教育の取り組みが深められています。合同研修会や中学校教員による出前授業、小学校高学年を対象とした中学校見学会などが定期的に実施され、子どもたちが進学に対して不安を抱かない体制が構築されています。
また、昨今の教育熱の高まりを受け、私立中学校や都立中高一貫校への受検（受験）を選択する家庭も少数ながら存在します。放課後に塾へ通う児童への配慮や学習相談にも柔軟に応じており、公立中学への内部進学と中学受験の双方向に対応できる素地があります。
