お祝いを渡す際の儀礼面でも、時代とともに解釈のアップデートが必要です。昔ながらの形式を踏襲しつつ、相手に不要な気遣いをさせないスマートな作法を確認しておきましょう。
のし袋の選び方において最も重要なのは「水引の結び方」です。高校入学祝いは何度あっても喜ばしい慶事であるため、ほどいて何度でも結び直せる「紅白の蝶結び（花結び）」を用います。結婚祝いや快気祝いで使われる「結び切り」や「あわじ結び」は一度きりを願う意味を持つため、入学祝いには誤りとなります。
表書きは上段中央に「御入学御祝」または「祝御入学」と筆ペンなどで濃くはっきりと書きます。下段には祖父母の氏名をフルネーム、または「祖父 〇〇」「祖父母より」と記載します。中袋（中包み）の表面には「金 伍萬圓」のように漢数字の大字（旧字体）を用い、裏面には包んだ人の住所と氏名を明記するのが正式な作法です。
また、遠方から現金書留で郵送する場合や手渡しする際、添え状として心のこもった手紙を添えると喜ばれます。孫の自立心を励まし、親の苦労をねぎらう言葉を入れるのがポイントです。
【高校入学祝いのメッセージ例文】
「高校合格おめでとう。自分の努力で掴み取った進路を、じいじもばあばも心から誇らしく思っています。勉強に部活に、新しい仲間とともに充実した高校生活を送ってください。体調にはくれぐれも気をつけて。ささやかですが、新しい生活の準備に使ってください。（追伸：お父さんやお母さんへのお返しは全く気にしないでね）」
入学内祝いとお返しのマナーについては、本来「自立していない子どもへのお祝いにはお返し不要」というのが伝統的な考え方です。しかし、現代の実務上は、親世代が恐縮してお返しを探すケースが多く見られます。親に余計な出費をさせないためには、メッセージの追伸や渡す際の会話で「これは孫本人への応援だから、お返しは一切不要だよ」と明確に宣言しておく配慮が不可欠です。
