父親が超一流企業のトップという凄まじい環境に育ちながら、なぜ松井ケムリはお笑い界へと飛び込んだのか。彼は慶應義塾高等学校から慶応義塾大学法学部へと進学した生粋のエリートコースを歩んでいた。普通に就職すれば大手企業や金融機関への道が約束されていたはずだ。
しかし、大学のお笑いサークルで相方・髙比良くるまと出会ったことで人生の舵は大きく切られた。周囲が就職活動に励む中、彼は吉本興業の養成所(NSC東京校)への入所を決意する。安定した富裕層の未来を投げ打ち、厳しさに満ちた漫才の世界へ足を踏み入れた決断は、周囲を大いに驚かせた。