ビジネスマナーや冠婚葬祭の現場において、「ご愁傷様をメールで送ると失礼になる」と指摘される最大の理由は、この言葉が歴史的に「対面での口頭挨拶（話し言葉）」として体系化されてきた慣習にあります。
日本語の格式ある作法において、弔意を伝える手段には明確な階層が存在します。最も丁寧な手段は「直接訪問しての弔問」、次いで「弔電や手紙による書面送付」、そして現代の「電子メールやメッセージツール」と続きます。手紙やメールなどのテキストコミュニケーションは「書き言葉（文語）」の世界であり、口頭専用の挨拶語である「ご愁傷様」を文字として記載することは、言葉遣いの基礎的な不作法と受け取られてしまいます。
特にビジネスシーンでは、ご愁傷様の言い換えとして「お悔やみ申し上げます」「哀悼の意を表します」を用いるのが鉄則です。メールやチャットツールで訃報を受け取った際は、以下の原則に沿って文章を構成します。
また、近年急増しているお悔やみの言葉をLINEで送る際のマナーについても注意を払う必要があります。親しい同僚や友人であればLINEでの連絡自体は許容される傾向にありますが、以下の3点を徹底することが礼儀です。
- スタンプや絵文字は一切使用しない：弔事における感情表現にカジュアルな装飾は不適切です。
- 忌み言葉（重ね言葉や不吉な表現）を避ける：「重ね重ね」「たびたび」「死ぬ」「急死」などの直接表現は避けます。
- 返信不要の旨を明記する：「ご返信には及びません」「返信のお気遣いはなさらないでください」と添えることで、多忙を極める遺族の心理的負担を軽減します。
