歴代シリーズの中で「ドキュメンタル神回はどれか」という問いに対し、批評家やファンの意見がほぼ一致する金字塔が存在します。それがドキュメンタル シーズン5 神回と呼ばれるエピソード群です。本作が「シリーズ最高傑作」と評される最大の要因は、参加メンバーの構成バランスにあります。ハリウッドザコシショウ、くっきー（現：くっきー！）、ロバート秋山竜次、サバンナ高橋茂雄、陣内智則、ケンドーコバヤシ、かまいたち山内健司、狩野英孝、ジミー大西、たむらけんじという、攻撃力・防御力・ツッコミ・天然が黄金比で揃ったキャスティングが実現しました。
特にシーズン5の終盤、ハリウッドザコシショウが繰り出した「誇張しすぎたモノマネ」の連続波状攻撃は、画面越しでも息が止まるほどの破壊力を誇りました。笑わせにかかる攻撃側と、顔面を歪ませながら耐える守備側の緊張感が極限に達し、競技としての面白さと純粋なお笑いが最高潮で融合した瞬間でした。AmazonカスタマーレビューやSNSのログ解析を見ても、シーズン5は平均評価が突出して高く、ドキュメンタルのおすすめシーズンとして文句なしの筆頭に挙げられます。
もう一つの頂点として外せないのが、ドキュメンタル シーズン7 評価において「伝説の死闘」と評されるシーズン7です。小籔千豊、フットボールアワー後藤輝基、霜降り明星（せいや・粗品）、千鳥ノブ、雨上がり決死隊宮迫博之（当時）、たむらけんじ、加藤歩（ザブングル）、ハチミツ二郎、そしてザコシショウという超豪華布陣が激突。特に小籔の圧倒的な鉄壁ディフェンスに対し、ザコシショウが新兵器を持ち込んで執拗に仕掛けるクライマックスは、お笑いの枠組みを超えた格闘技の様相を呈していました。
これら2つのシーズンがドキュメンタル 最高傑作 理由として語り継がれる背景には、「ただ下品なネタに逃げるのではなく、芸人としての腕力と瞬発力で笑いを奪い取った」という純度の高さがあります。混沌とした密室に確かなゲーム性とプロの矜持が宿った瞬間こそ、視聴者が息を呑む「神回」の正体です。
