2011年8月、暴力団関係者との交際発覚を理由とした突然の記者会見により、彼は吉本興業を去った。世間は「絶頂期での悲劇的な失脚」と受け止めたが、ビジネスの観点から見れば、それは彼が「実業家」へと完全にシフトするシームレスな転換点に過ぎなかったのかもしれない。
吉本興業との契約を解消したことで、芸能界特有の縛りやイメージ維持の制約から解き放たれた彼は、自らの才能を不動産業をはじめとする実業の世界へ100%注ぎ込むことになる。地価の変動や都市開発の波を鋭利に読み取る嗅覚は、並の不動産投資家を凌駕していた。大阪のミナミや心斎橋周辺での土地買収、ビル建設、さらにはテナント誘致に至るまで、自ら足を運んで条件を詰める徹底ぶりで、不動産オーナーとしての確固たる地位を築き上げたのだ。
