結論から整理すると、「お身体にお気をつけて」を目上の人物に送る行為は、厳密な文法上は誤りではないものの、相手の受け止め方によっては不快感や違和感を与えるリスクを孕んでいます。
その最大の理由は、「気をつけて」の語源にあります。「気をつける」という表現は「注意を払う」「警戒する」という意味合いを持つ動詞です。文頭に丁寧の接頭辞「お」をつけ、語尾を「〜て（ください）」と柔らかく結んだとしても、本質的には「あなたが注意しなさい」という行為の要求、すなわち指示・命令のニュアンスが底流に残ります。一般社団法人日本ビジネスマナー検定協会の教本や各種マナー研修の指導指針においても、「目下が目上に対して注意を促す表現は避けるべき」という原則が一貫して説かれています。
特に、昭和から平成の厳格な企業風土を経験してきた役員層やベテランの取引先担当者のなかには、「部下や社外の若手から『気をつけて』と指示された」と感じる人が一定数存在します。フランクな社風であれば問題視されないケースも増えていますが、リスク管理の観点から言えば、重要な取引先や目上の上司に対しては、別の表現へ言い換えるのが確実な選択肢です。
