かつてリング上で見せた猛獣のごとき暴れっぷりとは対照的に、現在のボブサップは極めて冷静沈着なビジネスパーソンとしての顔を確立しています。
現在、彼が手掛けている主たる業務は、グローバルなフィットネス事業のプロデュースおよび格闘技イベントの特別アンバサダー業務です。特にタイのプーケットやアラブ首長国連邦（UAE）・ドバイなど、急成長を遂げる国際的なスポーツ拠点において、著名ファイターのマネジメント支援やトレーニング施設の顧問を務めています。かつてワシントン大学で薬学を学んでいたインテリジェンスを活かし、サプリメント開発やボディメイクプログラムのアドバイザーとしても活動の幅を広げています。
現在の住まいに関しては、生まれ故郷であるアメリカ・ワシントン州シアトルに広大な本拠地を構えつつ、冬期やビジネスシーズンにはジョージア州アトランタ、さらにはタイや中東の高級レジデンスを移動する「多拠点生活（ノマドスタイル）」を送っています。特定の国に縛られず、世界規模のネットワークを駆使して資産を循環させる生活様式は、現役時代から「ビジネスマインドの塊」と評された彼らしい選択といえます。
気になる現在の姿ですが、SNSや海外メディアの公式取材で確認できる近影では、全盛期と変わらぬ分厚い胸板と丸太のような腕周りをキープしています。年齢は52歳（1973年9月生まれ）に達し、身長200cm、体重は全盛期の170kg前後から適度にシェイプアップされた140〜145kg前後と推測されます。頭髪や髭には渋いロマンスグレーが混じり、「恐ろしい野獣」から「威厳漂うエグゼクティブ」へと見事なトランスフォームを遂げています。
