学校選びの決定打となるのは、数値化できない校風や生徒たちの日常です。大手受験コミュニティや保護者座談会などで寄せられる成蹊中学の評判を精査すると、いくつかの共通した声が浮かび上がります。
まず圧倒的に評価が高いのが、吉祥寺駅から徒歩・バス圏内に広がる広大なキャンパス環境です。春には満開の桜並木、秋には見事なケヤキ並木が続くキャンパスは、都内であることを忘れさせるほどの開放感を誇ります。大学の図書館や天文台、実験棟などの施設を中高生のうちから利用できる環境は、知的好奇心を刺激する大きなメリットです。
校風は「穏やかでおっとりしている」「育ちが良く素直な生徒が多い」と評されます。政治家や財界人、文化人を多く輩出してきた歴史的背景（元首相の安倍晋三氏をはじめ、成蹊高校の出身有名人には手塚治虫氏の長男・手塚眞氏や俳優・アナウンサーなど多彩な顔ぶれが並びます）もあり、家庭環境がしっかりした生徒が多い点も安心材料として挙げられます。
一方、入試時の成蹊中学の面接では、単なる受け答えの上手さだけでなく「自主的に物事へ取り組む姿勢」や「成蹊の教育理念（自学自律・個性尊重）に共感しているか」が深く見られます。受け身の姿勢ではなく、自ら考えて行動できる素地があるかどうかが、入学後の満足度を大きく左右します。
