『涙そうそう』という楽曲の原点は、シンガーソングライター・森山良子の心深くに刻まれた「癒えることのない悲しみ」にあります。彼女には、かつてバンド活動を共にし、誰よりも音楽の才能を認め励ましてくれた2歳年上の実兄・森山晋一氏がいました。しかし、兄は22歳という若さで心不全により急逝。森山良子はその突然の死を受け入れることができず、長い年月が経っても兄の面影を追い続けていたと、当時の回顧録や特番インタビューで打ち明けています。
1998年、森山良子は沖縄出身のバンド・BEGINとライブイベントで共演した際、彼らの音楽性に強く惹かれ、「沖縄の風を感じるような曲を書いてほしい」と楽曲制作を依頼しました。後日、BEGINから届いたデモテープのカセットには、仮題として『涙そうそう』と記されていました。その哀愁を帯びたメロディを耳にした瞬間、森山良子の脳裏には亡き兄の笑顔と面影が一気にフラッシュバックし、涙がとめどなく溢れ出したといいます。彼女はわずか数十分で、兄への思慕と感謝を綴った歌詞を書き上げました。
一方、当時シングル『夕映えにゆれて』などで再デビューを果たしていたものの、決定的なヒットに恵まれず苦闘していた石垣島出身の夏川りみは、2000年の沖縄サミット関連番組でBEGINが演奏する『涙そうそう』を偶然耳にします。全身に電流が走るほどの衝撃を受けた夏川は、BEGINのボーカル・比嘉栄昇に「どうしてもこの曲を歌いたい。私に歌わせてほしい」と直談判。夏川の類まれな歌声に惚れ込んでいたBEGIN側もこれを快諾し、新たなアレンジを施して2001年3月23日に夏川りみのシングルとして世に放たれました。
