「木綿のハンカチーフ」が世代を超えて胸を打つ最大の要因は、男性心理と女性心理のすれ違いを冷徹なまでにリアルに描いた対話構造にあります。1番から4番まで、各連の前半で東へ旅立った男性の近況が語られ、後半で故郷に残された女性がそれに応えるという「往復書簡形式」が採用されています。
男性側の心理変化は、物質的な執着の推移によって露骨に表現されています。最初は「スーツを着た僕」を故郷の恋人に見せたいと願っていた若者が、2番では「流行の指輪」を贈ろうとし、3番では「君の写真を飾る代わりに都会の絵具に染まっていく自分」を肯定し始めます。地方から大都市へと移り住んだ若者が、高度経済成長期の消費社会に魅了され、自らのアイデンティティを更新していく過程そのものです。男性は故郷の女性を完全に忘れたわけではなく、むしろ「都会の成功を分かち合いたい」という無自覚な傲慢さを抱えており、悪気がないからこそ残酷な断絶が浮き彫りになります。
対する女性側は、スーツも指輪も拒み、一貫して「ただあなたの面影と変わらない心」だけを求め続けます。そして運命の4番、男性からの「毎日愉快に過ごす街角で、君を忘れてしまいそうだ。もう故郷には帰れない」という決定的な別れの宣告に対し、女性は取り乱すことなく、最後の贈り物を求めます。
「いいえ あなた 私は欲しいものがあるの / ねぇ 涙ふく 木綿のハンカチーフ下さい」
なぜ女性は、シルクや宝石ではなく「木綿（コットン）」を選んだのか。作詞の松本隆が仕掛けたこのレトリックの真相は、「都会の華美な染料に染まることのない素朴な純潔性」と、「別れの涙を自ら拭い去り、あなたのいない日常を生き抜くという静かな決意」にあります。安価で吸水性に優れた木綿は、かつてふたりが分かち合っていた慎ましい日々の象徴であり、男が選んだ煌びやかな都会への痛烈なカウンターでした。悲哀を前面に出すのではなく、凛とした佇まいで身を引く女性像を描いたことこそが、本作を単なる失恋歌から文学的芸術へと昇華させた決定打といえます。
