モデルとして国際的な舞台を経験した斎藤工ですが、本格的に俳優へ転身した20代前半は、極めて過酷な下積み時代の連続でした。2001年に映画『時の香り〜リメンバー・ミー〜』の主演オーディションに合格し、俳優デビュー当時の作品でスクリーンデビューを果たしたものの、その後はすぐに順風満帆とはいきませんでした。
20代前半から半ばにかけては、オーディションに落ち続ける日々が続き、新聞配達や飲食店の厨房、解体工事現場など様々なアルバイトで生計を立てていたことが当時の特番インタビュー等でも赤裸々に語られています。映画製作会社に自ら売り込みに行き、監督やスタッフの雑用を手伝うなど、映画の現場に少しでも関わり続けようと泥臭く食らいついていました。
そんな彼の俳優キャリアにおける大きなターニングポイントとなったのが、2005年から出演したミュージカル『テニスの王子様』（テニミュ）の忍足侑士役です。氷帝学園のクールで知性あふれる忍足侑士を圧倒的な存在感と色気で演じ切り、2.5次元舞台の黎明期において熱狂的なファン層を獲得しました。
「テニミュで得た熱気と舞台の厳しさが、表現者としての基礎体力を鍛え上げてくれた」と関係者も述懐するように、この時期の地道な舞台経験やVシネマ、単発ドラマの端役出演の積み重ねが、後の本格的なブレイクを支える土台となったのです。
