自動化を検討するユーザーが最も懸念するポイントの一つが、「LINE予約送信は相手にバレるか」という疑問です。この問いに対する技術的な回答は、「自動化ツールで送信した場合でも、受信者側の画面には通常のリアルタイム送信と全く同一のUIで表示されるため、システム上バレることはない」となります。「予約送信済み」といったラベルや送信元ツールの痕跡が付記されることは一切ありません。
しかし、行動心理学的な不自然さから見抜かれるリスクは無視できません。例えば、相手の誕生日を迎えた瞬間の「00分00秒ジャスト」に長文のメッセージが寸分の狂いもなく届いた場合、受信側は「botや自動送信を使っているのではないか」という作為的な印象を直感的に抱きがちです。温もりを伝えるはずの連絡が、機械的な自動処理によってかえって興ざめを招いてしまう心理的摩擦は珍しくありません。
さらに深刻なのが、Android向けメッセージ自動送信アプリの導入に伴う情報漏洩リスクです。Google Playストア等で配布されている「LINE予約送信無料アプリ」の多くは、動作の前提としてAndroidの「ユーザー補助（Accessibility Service）権限」を要求します。この権限を外部アプリに付与することは、画面に表示されるあらゆる個人情報、銀行口座番号、パスワード入力、プライベートな会話ログをそのアプリが読み取ることを許可するのと同義です。
開発元の素性が不透明な野良アプリや海外製ツールに広範な権限を与えた結果、意図しないデータ送信が行われるサイバーセキュリティ被害も報告されています。また、LINEヤフー社の利用規約において、許諾を得ていない自動化ツールによるアクセスの継続はアカウント停止（BAN）措置の対象となり得る行為と明記されており、日常の連絡手段を失うリスクを常に孕んでいます。
