小松島港は、1999年に本州四国連絡橋（明石海峡大橋）の開通などに伴い関西航路の定期旅客フェリーが廃止されたことで、一時期は産業構造の大きな転換を余儀なくされました。「フェリーが消えて寂れたのではないか」というネット上の言説は、当時の激変期を知る層から発信された記憶が根底にあります。
しかし、現在の小松島港周辺は衰退のイメージから明確に脱却しつつあります。国土交通省の登録を受けた「小松島みなとオアシス」を中心とするウォーターフロント再開発事業が進展し、芝生広場や商業・交流スペース、マルシェイベントの開催拠点としての機能が定着しました。大型クルーズ客船の寄港受け入れ設備も整えられ、物流港から「人々が集う海洋交流拠点」へと大胆なシフトチェンジを果たしています。
また、徳島・小松島エリアの事件・事故や治安に関するニュースを懸念する声も見られますが、徳島県警が公表する犯罪統計データによれば、小松島市の刑法犯認知件数は県下でも安定した低水準を維持しています。主要幹線道路（国道55号バイパスなど）の整備に伴う交通事故対策も強化されており、港町特有の落ち着いた治安環境が保たれています。
