飯島愛という人物を語る上で欠かせないのが、自伝的小説『プラトニック・セックス』の存在だ。波乱に満ちた半生を隠すことなく綴った同作は、空前のミリオンセラーを記録。映画化やドラマ化も果たし、タブーとされていたテーマに光を当てた画期的な文学作品として社会現象となった。
深夜番組のアイドルとしてスタートした彼女は、持ち前の頭脳とトークセンスで日本芸能界における唯一無二のポジションを確立した。自身の過去を隠さず、弱者や悩める若者に寄り添う姿勢は、従来の芸能人の枠組みを完全に打ち壊した。彼女が開拓したポジションは、後のタレントたちにも多大な影響を与え続けている。