ドラフト会議当日、メディア各社が慶応大学に集結し、父・清原和博氏と同じNPBの門を叩く瞬間を待ち構えていました。東京六大学野球の秋季リーグで強烈な本塁打を放つなど、持ち前の長打力と勝負強さで評価を急上昇させていたため、下位指名でのプロ入りを期待する声は少なくありませんでした。
しかし、第1巡目から支配下指名がすべて終了し、育成ドラフトが進んでも清原正吾選手の名前がアナウンスされることはありませんでした。全12球団の選択が完了した瞬間、会見場は重苦しい静寂に包まれ、非情な「全全球団指名漏れ」という結果が確定しました。偉大な父の背中を追い、異例の挑戦を続けた若きスラッガーにとって、プロ野球の壁の厚さを突きつけられた瞬間でした。