上島さんを語るうえで欠かせないのが、お笑い界の師匠であり最大の理解者でもあった志村けんさんの存在です。上島さんは『志村けんのだいじょうぶだぁ』や『バカ殿様』のレギュラーとして長年共演し、プライベートでもほぼ毎晩のように志村さんと飲み歩くほどの深い絆で結ばれていました。
しかし2020年3月、志村さんが新型コロナウイルス感染症により急逝。この出来事は上島さんの心に計り知れない打撃を与えました。精神的支柱を失ったことに加え、コロナ禍の自粛要請によって芸人仲間と集まる機会すら奪われ、悲しみを共有して発散する場を失っていったことが、その後のメンタルヘルスに影を落としたと指摘されています。
