はじめしゃちょーのプライベートを語る上で外せないのが、静岡県内に購入した通称「3億円ハウス」の存在です。広大な敷地と巨大なスタジオを備えた豪邸であるため、「実質的に嫁や彼女と同居しているのではないか」という疑惑が度々持ち上がりました。
しかし、実際の同居人は「はじめカンパニー」の運営スタッフや撮影サポートを行う後輩メンバーたちです。生活の大部分は動画制作を中心としたクリエイター集団の共同生活スタイルをとっており、女性が同居している事実は確認されていません。
豪邸の管理や多忙を極めるスケジュールの合間を縫って、自身で家事を行ったりスタッフと協力して生活環境を整えたりしており、仕事と仲間を最優先にしたライフスタイルが継続されています。