彼女の飾らない魅力を再認識させているのが、冠番組『飯島直子の今夜一杯いかがですか』だ。地元密着型の居酒屋を訪れ、常連客やゲストと酒杯を交わしながら本音で語り合うこのトークバラエティは、視聴者から絶大な支持を集めている。番組内で見せる自然体の表情は、過剰なメイクや加工とは無縁の温かみに満ちている。
放送後にはTVerやFODでの見逃し配信を通じて、若い世代からのアクセスも急増中だ。カメラの前で気負わずに笑い、時には自身の失敗談すら笑顔で明かす姿に、「無理な若作りを感じさせない」「年を重ねることが楽しく思える」といった共感の声が相次いでいる。