1994年に加入したジュビロ磐田で、奥大介の才能は一気に開花しました。名波浩、藤田俊哉、福西崇史、中山雅史ら日本代表クラスのタレントがズラリと揃う「N-BOX」時代の磐田において、中盤の要として躍動。1997年、1999年のJリーグ制覇や1999年のアジアクラブ選手権優勝など、クラブの黄金時代を牽引する原動力となりました。
2002年には横浜F・マリノスへ移籍。指揮官・岡田武史のもとで攻撃の中心選手として君臨し、2003年と2004年のJ1リーグ連覇に大きく貢献します。個人としてもJリーグベストイレブンに3度(1998年、2003年、2004年)選出されるなど、国内トップクラスのフットボーラーとして確固たる地位を築きました。J1通算280試合出場43得点という輝かしい経歴と成績を残し、2007年に横浜FCで現役生活にピリオドを打ちました。