NEWSのデビュー当時は9人という大所帯であり、山下智久や錦戸亮といった華やかなエース格がフロントを固めていました。その中で小山が自らの生存戦略として見出したのが、「トーク力」と「学業」の2つでした。
芸能活動の多忙を極める中、彼は一般推薦入試で明治大学文学部史学地理学科（東洋史学専攻）に進学します。単位を落とすことなく4年間でストレート卒業を果たし、卒業式では学業と芸能活動の両立が認められ、模範卒業生として表彰を受ける快挙を成し遂げました。今でこそ「大卒アイドル」は珍しくありませんが、2000年代半ばにおいて現役トップアイドルが難関大学を優秀な成績で卒業した前例は極めて稀であり、これが彼のパブリックイメージを劇的に変える契機となります。
この知性派路線が結実したのが、2010年からスタートした日本テレビ系夕方ニュース番組『news every.』でのキャスター起用でした。月曜レギュラーから始まり、丁寧な現場取材と分かりやすいリポートが評価され、2014年には月曜から木曜までのメインキャスターへ昇格。スーツに身を包み、被災地や社会問題の現場に自ら足を運ぶ姿は、かつての「金髪ギャル男」の残像を完全に上書きし、お茶の間の主婦層や中高年層から絶大な信頼を勝ち取ることに成功しました。
また、小山の人間性を語る上で欠かせないのが、地元である神奈川県相模原市の実家です。母が切り盛りしていた人気ラーメン店「龍太郎」は、ファンの間でも聖地として広く知られ、姉は料理研究家として大活躍する「みきママ」こと藤原美樹氏。家族全員が自立してそれぞれの道を切り拓く家庭環境で育ったことが、小山の礼儀正しさや地に足のついた金銭感覚、人間関係を大切にする姿勢を育んだと言えます。
