芸能界屈指の美のカリスマとして知られるMattですが、その幼少期はまさに野球漬けの環境にありました。兄の桑田真樹氏（元プロ野球選手・指導者）とともに自然な流れで競技を始め、小学2年生から地元の少年野球チームに所属。投打にわたって非凡な才能を見せていました。
小学生時代はピッチャーとしてマウンドに立ち、恵まれた体格としなやかな腕の振りで周囲を圧倒。中学校に進学後も野球部に所属し、背番号を背負ってプレーを継続していました。当時の指導者や関係者の証言によると、父譲りの制球力と運動神経を持ち合わせており、決して「有名選手の息子だから」という下駄を履かされた実力ではなく、純粋なアスリートとしてのポテンシャルは学内でもトップクラスでした。
兄・真樹氏が高校・大学・独立リーグを経てプロ野球へ進む王道の野球エリート街道を歩んだ一方で、将司少年（Matt）の心の内には、グラウンドの上とは別の感性が静かに芽生え始めていました。
