ウインターカップ本戦への出場を左右する重要なポイントが、千葉県高校バスケのウインターカップ出場枠の割り当てです。各都道府県の基本出場枠は「原則男女各1校」ですが、同年のインターハイ(全国高校総体)で準優勝以上の成績を収めた都道府県や、関東ブロック枠の割り当てによって増枠される特別ルールが存在します。
全国大会上位の常連を抱える千葉県では、この出場枠が1枠か2枠かで各校の戦略が大きく変化します。最終決戦となる千葉県ウインターカップ代表決定戦では、決勝進出を果たしたチームによる緊迫した一騎打ち、あるいは上位4校による総当たり(決勝リーグ方式)によって、全国へ羽ばたく代表校が決定します。1点の重みが勝敗を分ける極限の戦いは、毎年多くの観客を熱狂させています。