彼の人生の大きな転換点として語り継がれるのが、モデルの梅宮アンナとの大々的な熱愛報道だ。ペアヌード写真集の出版や連日の会見など、メディアを巻き込んだ狂騒曲は日本中を騒然とさせた。アンナの父である名優・梅宮辰夫氏が公然と交際に反対し、「あいつは嘘つきだ」と断じたシーンはあまりにも有名である。
巨額の債務を抱えながらも華麗な生活を崩さない姿勢は、連日のように芸能スキャンダルとして世間を賑わせた。親の反対を押し切って続いた関係もやがて破綻を迎えたが、この騒動を通じて浮き彫りになったのは、彼を取り巻く異常なまでの金銭感覚だった。この時期を境に、彼の存在は芸能界における「警戒すべき人物」へと変貌を遂げていく。
