奥森皐月と岩井勇気の出会いは、2017年10月に奥森がテレビ東京系『おはスタ』の「おはガール」としてレギュラー出演を開始した時期に遡ります。当時、奥森は中学1年生（13歳）、岩井は同番組のレギュラー「サイボーグ戦士 イワイー」として共演していました。
一部のネット上では共演当時からの交際を疑う憶測も流れましたが、報道関係者の取材や本人の公式発表によると、番組共演当時はあくまで仕事上の共演者（先輩・後輩）という関係性を厳格に保っていました。二人がプライベートで連絡を取り合い、食事に行くようになったのは奥森が成人を迎えた2023年初頭のことです。
岩井がラジオ番組『ハライチのターン！』（TBSラジオ）や各メディアで語った証言によると、奥森側から「岩井さんと話がしたい」とアプローチがあり、共通の趣味であるお笑いやカルチャーの話で意気投合。交際開始時には岩井から奥森の両親へ直接挨拶に出向き、「真剣に交際し、結婚を前提としている」旨を誠実に伝えたとされています。奥森の母親が岩井と同世代であったことも話題となりましたが、両親も二人の真摯な姿勢と奥森自身の確固たる意思を尊重し、交際と結婚を全面的に応援しました。
結婚の決め手となったのは、外見やステータスではなく「知的な対話の深さ」と「人生観・笑いの波長の完全な一致」でした。年の差を理由に躊躇しかけた岩井に対し、奥森が迷いなく結婚への意思を示したというエピソードは、彼女の精神的自立度の高さを象徴しています。
