櫻井翔の知性と礼儀正しさは、その恵まれた家庭環境と徹底した学業へのこだわりから育まれたものです。学歴においては、幼稚園（慶應義塾幼稚舎）から普通部、慶應義塾高校を経て、慶應義塾大学経済学部を卒業。ジャニーズJr.として多忙を極める中でも学業を一切疎かにせず、4年間でストレート卒業を果たした努力家としてのエピソードは広く知られています。
実家の家族構成も極めて著名です。父親の桜井俊氏は、旧郵政省に入省後、官僚トップである元総務事務次官を務め、退官後は電通グループ代表取締役副社長などの要職を歴任した人物です。母親は大学教授として教鞭を執った教育者であり、妹は日本テレビの報道局員、弟は大手広告代理店勤務という、まさに日本屈指の知性派エリート一家として知られています。こうしたバックボーンがありながらも、親の威光に頼ることなく自力で道を切り拓いてきた点が、櫻井翔の大きな魅力となっています。
