番組内で見事カップルとなったペアが、旅を終えた後にどのような関係を築いているのかはファン最大の関心事です。成立カップルの現在を追跡すると、SNS上で仲睦まじいカップル動画を投稿し続けるペアや、高校卒業後に同棲・婚約へとステップを進める伝説のカップルが存在する一方で、半年から1年未満で別れを選ぶペアも珍しくありません。
数多くのケースを取材・検証して見えてきた歴代カップルの破局理由には、高校生ならではの切実な現実が存在します。主な要因は以下の3点に集約されます。
第1に、「遠距離恋愛の壁」です。地方在住と東京在住など居住地が大きく離れている場合、学業や部活動の合間を縫って会える頻度は月1〜2回程度に限られます。旅の中の非日常空間から日常に戻った際、連絡頻度やすれ違いから徐々に距離が生まれてしまうケースが目立ちます。
第2に、「高校卒業に伴う進路と生活環境の激変」です。大学進学、専門学校への進学、芸能活動の本格化など、高校を卒業するタイミングで互いの生活リズムが大きく変わり、自然消滅や話し合いの末の破局に至るパターンが多発しています。
第3に、「インフルエンサーとしての活動とプライベートの両立」です。公認カップルとしてYouTubeやイベント出演を行うことで、プライベートな恋愛関係とビジネス的な見られ方の境界が曖昧になり、精神的な負担を感じて関係を解消する決断を下すカップルも存在します。