小宮の経歴を語るうえで欠かせないのが、名門私立校として知られる成城学園での学生時代です。幼稚園・小学校から大学までの一貫校である成城学園において、小宮は初等学校から入学した生粋の「成城ボーイ」でした。中学校時代に運命の相方となる相田周二と出会い、同じクラブ活動などを通じて親交を深めていきます。
順風満帆に見えた学生生活ですが、高校時代に大きな挫折を経験します。学業不振と素行が重なり、小宮は高校2年生の時に留年が決定してしまいます。1学年下の後輩たちと同じ教室で授業を受ける屈辱を味わいながらも、持ち前の反骨精神で高校を無事に卒業しました。
高校卒業後、フリーター生活や別の道を経て、再び相田と合流して2005年に「三四郎」を結成。養成所（マセキタレントゼミナール）を経てマセキ芸能社に所属し、下積み時代を乗り越えてお笑い界の階段を駆け上がることになります。成城学園仕込みの育ちの良さと、留年経験から生まれた卑屈なルサンチマンの融合こそが、現在の芸風の原点となっています。
