役柄やステージに合わせて変幻自在に変化する最新の髪型やファッションセンスも、窪田正孝のかっこよさを際立たせる大きな要素です。デビュー初期のナチュラルなショートヘアから、パーマを取り入れたアンニュイなミディアム、さらにはエッジの効いたウルフカットやモードなセンターパートまで、どんなスタイルも見事に自分のものに昇華させています。
近年ではハイブランドのコレクションやカルチャー誌のカバーを飾る機会も多く、研ぎ澄まされたフェイスラインとアンニュイな表情がファッショニスタからも高く評価されています。年齢を重ねるごとに顔立ちの彫りの深さが増し、少年のような透明感に大人のビターな色気が加わったことで、ビジュアルの完成度は過去最高を更新し続けています。
