日本国内のレビューサイト（読書メーター、Amazonレビュー）や学校図書館の司書、教育関係者からの評価と評判を調査すると、興味深い二面性が浮かび上がります。
肯定的な意見として圧倒的多数を占めるのは、「普段まったく本を読まない息子が、部屋で声を上げて笑いながら一気読みした」「ゲームを取り上げても本を読まなかった子が、グレッグだけは自分から欲しがる」といった読書導入効果に対する賞賛です。ポプラ社の綿密なルビ振り設計と、中井はるの氏によるテンポの良いこなれた関西風ニュアンスも含む翻訳の妙が、日本の子どもたちの笑いのツボを完全に射抜いています。
一方、大人の学習者の間で爆発的なブームとなっているのが、原書を使った英語学習（多読）です。洋書初心者にとって、純文学や長編ファンタジーは語彙の難度が高く挫折しやすい傾向にあります。しかし『Diary of a Wimpy Kid』は、アメリカの中学生が日常で使う生の口語表現の宝庫です。
「crush on〜（〜に片思いする）」「jerk（嫌なやつ）」「get grounded（外出禁止になる）」「dork（ダサいやつ）」といった、日本の学校教育の教科書では決して教わらないリアルな口語フレーズが、文脈とイラストから直感的に理解できます。絵が文章の文脈を直接補足するため、辞書を引かずにページをめくるスピードを維持できる点が、英語多読において最強の武器となります。
ただし、英語学習における唯一のトラップとして知られるのが、原書特有の「オール手書き風大文字・小文字フォント」です。活字のフォントに慣れた学習者にとっては、最初の手書き特有の崩し文字に慣れるまで一定の負荷がかかるという実態報告もあります。このハードルを越えれば、TOEICスコアアップだけでは手に入らない「英語圏のネイティブ感覚」を養う最良の教材へと変貌します。
