2010年5月16日、横山家に最大の悲劇が訪れます。女手一つで兄弟を育て上げてきた最愛の母親が、買い物の途中にスーパーで倒れ、50歳という若さで虚血性心疾患（急性心不全）により急逝したのです。当時、横山さんは青森県でのソロコンサートツアー中であり、開演直前に届いた訃報を胸に押し込め、プロとしてステージを完遂した後に遺体と対面するという壮絶な経験をしました。
母親を失った当時、次男は23歳、三男は21歳。まだ学生であり、社会人としての足場を固める途上にありました。葬儀を終えた横山さんは、遺影の前で「オカンの代わりに、俺が2人を一人前に育てる」と固く誓いました。横山さんは弟たちの大学や専門学校の学費、生活費のすべてを全額支援することを即座に決断し、経済的・精神的な大黒柱として弟たちを支え続けました。
兄の献身的な支えに応えるように、弟たちも並々ならぬ努力を重ねました。特に次男の勤さんは、働きながら過酷な受験勉強を続け、合格率10〜15%程度とされる難関の国家資格「税理士試験」に見事合格。三男の充さんも専門学校を卒業後、自立して社会人としてのキャリアを築きました。横山さんが注いだ無償の愛と資金援助は、弟たちの努力によって最高の結果となって実を結んだのです。
