多くの旅行者が懸念するのが「ゴールデンウィーク中に沖縄が梅雨入りしてしまうのではないか」という点です。気象データを精査すると、GW前半（4月末〜5月3日頃）は比較的晴天に恵まれる確率が高い一方、5月5日のこどもの日前後から天候が崩れやすくなるという明確なバイオリズムが存在します。
梅雨前線は南の海上から徐々に北上してくるため、GW後半から終盤にかけて曇雨天の日が増加します。過去の事例でも、GW最終日や連休明け初日に梅雨入り宣言が出されたケースが多数報告されています。連休を利用して沖縄本島や離島への渡航を計画する場合、旅程の前半に屋外アクティビティやビーチ観光を集中させ、後半に文化体験やインドア観光を配置するリスクヘッジが極めて合理的です。
