犯罪者としての顔を持つ一方で、日本国内における高島元校長の経歴は、模範的なエリート教育者そのものでした。
大学卒業後、横浜市の公立中学校で理科教員として教鞭を執り、生徒や保護者からの人望も厚かったとされています。転機となったのは、1988年から3年間にわたるマニラ日本人学校への赴任でした。現地の歓楽街に足を踏み入れたことで買春の味を覚え、1991年に日本へ帰国した後も、長期休暇のたびにフィリピンへ渡航する二重生活が始まりました。
帰国後もキャリアは順調で、教頭を経て横浜市立中学校の校長へと昇進。2011年に定年退職を迎えた後も、その指導力や温厚な人柄を買われ、別の市立中学校で再任用校長を務めていました。つまり、表の顔は「温厚で熱心なベテラン校長」、裏の顔は「異国の地で未成年を含む女性を買い漁る性犯罪者」という完全な解離状態を四半世紀以上にわたり維持していたのです。
警察が内偵捜査を進めるきっかけとなったのは、現地で買春ルートをあっせんしていたフィリピン人ブローカーの摘発でした。ブローカーの顧客名簿から高島元校長が浮上し、2015年4月の電撃逮捕へとつながりました。
