彼女の歩みを語るうえで欠かせないのが、デビュー当時の瑞々しい活動経歴です。2000年に「クレアラシル」の3代目イメージガールに選ばれ、翌2001年には「Pocky（ポッキー）」のテレビCMに出演。透明感あふれる少女として広告業界で早くから脚光を浴びていました。
このティーンエイジャー時代、新人タレントの登竜門として機能していた男性向け青年漫画誌やグラビア専門誌に、彼女も度々登場しています。特に有名なのが、集英社『週刊ヤングジャンプ』の表紙および巻頭グラビアへの抜擢です。
当時の誌面における上野樹里は、健康的なショートカットと飾らない屈託のない笑顔が印象的でした。過度なセクシーさを強調する演出ではなく、部活動終わりの夕景や夏の青空を背景に、等身大の10代の日常を切り取ったようなピュアなポートレートが主流でした。タンクトップやショーツ、清潔感あふれる水着姿などは、思春期特有の繊細さと天性のイノセンスを表現する演出の一環として掲載されていたのです。
当時の編集担当者や読者アンケートでも、「作り込まれた媚びのない視線」「カメラ越しでも伝わる独特の芯の強さ」が高く評価されており、単なるアイドルグラビアの枠に収まらない、表現者としての片鱗を早くから見せていました。
