ネット検索で頻繁に浮上するのが、子供たちの通う小学校に関する憶測です。特に「慶應義塾幼稚舎に通っているのではないか」という説と、「都内または東北エリアのインターナショナルスクールではないか」という2つの説が長らく対立してきました。
慶應説が浮上した背景には、プロ野球界のレジェンドOBや芸能界の著名人子女が多く通う名門校である点や、田中投手が日本球界へ復帰した際に都内に拠点を構えた時期があったことが影響しています。しかし、教育関係者や現地関係者の証言を総合すると、慶應への進学を裏付ける確たる証拠は一切存在しません。有名人ゆえの「セレブ小学校=慶應」というステレオタイプな連想が生み出したネット上の風説と見做すのが妥当です。
一方で、圧倒的に信憑性が高いと目されているのがインターナショナルスクール選択説です。長男は5歳直前までニューヨークの現地環境で育っており、英語と日本語が自然に飛び交うバイリンガル環境が日常でした。里田まいさんは過去のインタビューや公式ブログにおいて、日本帰国後も長男が培った英語力を失わないよう配慮している旨を明かしています。また、田中投手の球団移籍や国内外への移動の柔軟性を確保する観点からも、カリキュラムの互換性が高い国際校を選ぶ動機は極めて明白です。