大手転職エージェントの動向調査および厚生労働省の雇用動向データによると、28〜29歳という年齢層は、転職市場において「第二新卒枠の完全な終了」と「即戦力・ポータブルスキル重視枠への移行」という決定的な境界線に直面します。
1997年生まれは、大学卒業のタイミング（2020年春）がちょうど世界的なパンデミックの勃発と重なった世代です。入社式の中止、フルリモートでの新人研修、対面コミュニケーションの遮断など、前例のない職場環境を生き抜いてきました。
家族社会学およびキャリア心理学の知見を踏まえると、この世代には以下のような明確な心理的二面性が観察されます。
- 組織依存からの脱却と心理的バウンダリー： 最初からリモートワークやデジタルツールを駆使してきたため、旧来の「飲みニケーション」や理不尽な精神論に頼らない、健全なワークライフバランスと境界線（バウンダリー）を重視する傾向が顕著です。
- スキル不安とキャリアの自己責任化： 若手時代に対面での手厚いメンター指導を受けにくかった反動から、「自分の市場価値は適正なのか」という焦燥感を抱きやすい構造があります。
【プロの結論】転職・キャリア再設計において決断すべき人と現状維持すべき人の条件
29歳を迎える2026年において、自身のキャリアを見直す際の判断基準は明快です。
▼ 即座に行動を起こすべき人：
- 現職で汎用的な数値実績（売上改善率、プロジェクト管理規模、業務効率化の定量成果）が言語化できている人
- 現在の組織に尊敬できるロールモデルがおらず、マネジメント層の育成環境が閉ざされている人
▼ 今は現職で実績を積むべき人：
- 「なんとなく30歳になるのが不安」という感情論先行で、職務経歴書に書ける具体的成果が未確立な人
- 直近1年以内にリーダー業務や大型案件の主担当への抜擢が内定している人
