画面上で見せる無邪気なキャラクターとは裏腹に、夢屋まさるには高学歴というもう一つの顔があった。慶應義塾大学環境情報学部（SFC）に在籍しながら芸能活動を並行させていた事実は、彼のメディア戦略の緻密さを物語っている。単に面白さを追求するだけでなく、自身がどう消費され、メディア環境でどのような立ち位置を確立すべきかを客観的に分析していたのだ。
大学で学んだ情報デザインやメディア論の知識は、自身のセルフプロデュースにも直結していたとされる。一見すると衝動的に見えるフレーズやポージングも、ユーザーの記憶に残る視覚・聴覚のインプット構造を計算し尽くした結果だったという分析は多い。彼にとってお笑いとは、自らのアイデアを実験・実証するキャンバスでもあった。
